Młodość
Urodzony w rodzinie Bolesława herbu Wieniawa i Józefy ze Struszkiewiczów. W 1887 r. rodzina Długoszowskich przeniosła się do majątku Bobowa koło Gorlic. Tam się wychował. Do gimnazjum uczęszczał we Lwowie, ale z miejscowych szkół parokrotnie był usuwany. Jak sam później twierdził, ze względu na nieokiełznany od kołyski temperament i niechęć do misteriów greckiej gramatyki.
Na własną prośbę trafił nawet do słynącego z rygoru Gimnazjum oo. Jezuitów w Chyrowie, z którego jednak sam szybko uciekł. W 1900 r. zdał eksternistycznie egzamin maturalny w Gimnazjum Wyższym im. Jana Długosza w Nowym Sączu.
Pomimo zainteresowań artystycznych na żądanie ojca podjął studia na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Lwowskiego. Studia ukończył z wyróżnieniem w 1906 r., uzyskując dyplom doktora wszechnauk lekarskich. Nie rezygnował jednak z kontaktów ze środowiskiem artystycznym. To właśnie we Lwowie poznał Kornela Makuszyńskiego, Tadeusza Micińskiego, Jana Kasprowicza, Stanisława Przybyszewskiego, Leopolda Staffa, Stanisława Wyspiańskiego, czy Henryka Zbierzchowskiego. Mimo że obracał się w świecie cyganerii lwowskiej, pozostawał abstynentem i odwiedzając kawiarnie, demonstracyjnie popijał wodę z sokiem.
Zaręczył się z Marią Balastis – córką rektora Uniwersytetu Lwowskiego Augusta Balastisa, ale zaręczyny te wkrótce zostały zerwane. 20 września 1906 r. w Słotwinie-Brzesku poślubił Stefanię Calvas – śpiewaczkę operową, z którą po ukończeniu studiów wyjechał do Berlina. Tam przez rok studiował na Akademii Sztuk Pięknych, po czym wyjechał do Paryża, gdzie w 1911 r. został jednym ze współzałożycieli Towarzystwa Artystów Polskich. Tamże włączył się w działalność powstającego oddziału Związku Strzeleckiego i spotkał Józefa Piłsudskiego, który przybył na inspekcję oddziału w Paryżu.
Przed 1919 rokiem zmienił wyznanie na ewangelicko-reformowane i rozwiódł się ze Stefanią Calvas. 2 października 1919 poślubił Bronisławę Berenson w ceremonii protestanckiej, w zborze luterańskim w Nowym Gawłowie. Z małżeństwa tego urodziła się córka Zuzanna Długoszowska Vernon (1920–2011).
Działalność niepodległościowa 1914–1918
Po wybuchu I wojny światowej Bolesław Wieniawa-Długoszowski przyjechał do Krakowa, gdzie od 1 sierpnia 1914 r. brał udział w kursie oficerskim Związku Strzeleckiego, lecz już 3 sierpnia został powołany w skład 1 Kompanii Kadrowej.
6 sierpnia 1914 r. wraz z 1 Kompanią Kadrową wyruszył z krakowskich Oleandrów do Królestwa Polskiego, był w składzie 4 plutonu. 9 sierpnia po zarekwirowaniu koni zgłosił się do rtm. Władysława Beliny-Prażmowskiego, który tworzył pierwszy oddział ułanów. Oddział ten przekształcił się później w 1 Pułk Ułanów Legionów Polskich tzw. Beliniaków.
Jesienią 1914 r. został dowódcą 1 plutonu w 1 szwadronie 1 Pułku Ułanów Legionów Polskich, uczestnicząc w walkach w latach 1914–1915, za co otrzymał awans na porucznika, a po wojnie Order Virtuti Militari kl. V. W sierpniu 1915 r. wszedł w skład misji specjalnej, która udała się do Warszawy. Potem został osobistym adiutantem Józefa Piłsudskiego. Od stycznia do 30 marca 1917 r. był słuchaczem Kursu Oficerów Sztabu Generalnego w Warszawie. 10 sierpnia 1917 r. został zwolniony z Legionów Polskich bez prawa noszenia munduru.
W 1918 r. jako członek Polskiej Organizacji Wojskowej (POW) w trakcie przejazdu przez Moskwę do Murmańska aresztowany przez CzK, osadzony na Łubiance i uwolniony w wyniku osobistego wstawiennictwa Leona Berensona (adwokata Feliksa Dzierżyńskiego w procesach w czasach carskich). Bronisława Berenson po rozstaniu z mężem została żoną Wieniawy.
Służba w Wojsku Polskim 1918–1938
Jako adiutant Piłsudskiego brał udział w przygotowaniu wyprawy wileńskiej w 1919 r. i kampanii kijowskiej w 1920 r., oraz uczestniczył w Bitwie Warszawskiej. W trakcie wojny polsko-bolszewickiej dowodził także jednostkami kawalerii, m.in. pełnił obowiązki szefa sztabu 1 Dywizji Jazdy. Odznaczony Krzyżem Walecznych. 11 czerwca 1920 r. został zatwierdzony w stopniu podpułkownika z dniem 1 kwietnia 1920 r., w kawalerii, w grupie oficerów byłych Legionów Polskich. Był świadkiem na ślubie Piłsudskiego i Aleksandry Szczerbińskiej, który odbył się 25 października 1921 r. w Belwederze.
W listopadzie 1921 r. został mianowany attaché wojskowym w Bukareszcie, tam wziął udział w pracach nad konwencją polsko-rumuńską podpisaną w kwietniu 1922 r. 3 maja 1922 r. został zweryfikowany w stopniu podpułkownika ze starszeństwem z 1 czerwca 1919 r. i 8. lokatą w korpusie oficerów jazdy.
Z dniem 1 sierpnia 1923 r., po wycofaniu się Józefa Piłsudskiego z życia publicznego, został przeniesiony w stan nieczynny na okres jednego roku. 1 sierpnia 1924 r. powrócił ze stanu nieczynnego do służby czynnej z równoczesnym odejściem do 19 Pułku Ułanów Wołyńskich w Ostrogu na Wołyniu. 5 września 1924 r. otrzymał przeniesienie do 1 Pułku Szwoleżerów Józefa Piłsudskiego w Warszawie bez prawa do należności za przeniesienie. 1 listopada 1924 r. został odkomenderowany na roczny Kurs Doszkolenia w Wyższej Szkole Wojennej w Warszawie. 1 grudnia 1924 r. awansował na pułkownika ze starszeństwem z 15 sierpnia 1924 r. i 4. lokatą w korpusie oficerów kawalerii. 15 października 1925 r., po ukończeniu kursu i otrzymaniu dyplomu naukowego oficera Sztabu Generalnego, został przeniesiony do Inspektoratu Armii Nr II w Warszawie na stanowisko pierwszego referenta. Razem z nim, na stanowisko drugiego referenta, został skierowany kolega szkolny podpułkownik Sztabu Generalnego Ignacy Boerner. Inspektorem Armii Nr II był generał broni Lucjan Żeligowski, a od 14 stycznia 1926 r. obowiązki inspektora czasowo pełnił generał dywizji Juliusz Malczewski, dowódca Okręgu Korpusu Nr I w Warszawie. Ponadto stanowisko I oficera sztabu inspektora armii zajmował pułkownik Sztabu Generalnego Wacław Jan Przeździecki.
24 kwietnia 1926 r. pojedynkował się na szable z Wacławem Drozdowskim, sekretarzem redakcji „Gazety Warszawskiej”. 4 marca 1927 r. wyrokiem Wojskowego Sądu Okręgowego Nr I w Warszawie został skazany na karę pięciu dni aresztu z zawieszeniem jej wykonania na okres dwóch lat.
24 września 1926 r. został przeniesiony z Inspektoratu Armii Nr II do 1 Pułku Szwoleżerów Józefa Piłsudskiego w Warszawie na stanowisko dowódcy pułku. 31 października 1927 r. został mianowany I oficerem sztabu w Generalnym Inspektoracie Sił Zbrojnych z zachowaniem stanowiska dowódcy 1 Pułku Szwoleżerów Józefa Piłsudskiego. 12 marca 1929 r. został mianowany pełniącym obowiązki komendanta garnizonu i placu miasta stołecznego Warszawy. 31 marca 1930 r. został zatwierdzony na tym stanowisku. 25 października 1930 r. został mianowany dowódcą I Brygady Kawalerii w Warszawie i czasowo pełniącym obowiązki dowódcy 2 Dywizji Kawalerii w Warszawie. 6 listopada 1930 r. przekazał pułkownikowi Stefanowi Strzemieńskiemu obowiązki komendanta garnizonu i placu miasta stołecznego Warszawy, a następnego dnia objął obowiązki dowódcy brygady i pełniącego obowiązki dowódcy dywizji.
10 grudnia 1931 r. Prezydent RP, Ignacy Mościcki awansował go na generała brygady ze starszeństwem z 1 stycznia 1932 r. i 1. lokatą w korpusie generałów. Obowiązki dowódcy 2 Dywizji Kawalerii i 1 Brygady Kawalerii w Warszawie pełnił przez siedem lat. W kwietniu 1937 r., w ramach przeprowadzonej reorganizacji kawalerii, został dowódcą Dywizji Kawalerii w Warszawie. W tym samym roku powierzono mu równocześnie funkcję generała inspekcjonującego. Dywizją dowodził do 14 maja 1938 r. 27 maja 1938 r. Prezydent RP, Ignacy Mościcki awansował go na generała dywizji ze starszeństwem z 1 maja 1938 r. i 1. lokatą w korpusie generałów. Awans ten umożliwiał mu pełnienie służby czynnej do 1941 r. W tym samym czasie został przeniesiony w stan nieczynny i skierowany do dyplomacji.
Życie towarzyskie i artystyczne
Równolegle do sprawowanych funkcji w Wojsku Polskim, Bolesław Wieniawa-Długoszowski realizował się jako literat, pisząc oraz tłumacząc utwory literackie. Jednym z przykładów tłumaczeń są powieści francuskiego pisarza Marcela Duponta – Generał Lassalle oraz Szable w garść. Dziesięć bojów kawaleryjskich. Jeden z jego najbardziej znanych wierszy to Ułańska Jesień. Był bohaterem karykaturalnych przedstawień w Szopkach Pikadora, a niektórzy uważają, że był jednym z autorów. O jego wysokiej pozycji wśród literatów świadczy obecność przy najbardziej prestiżowym stoliku w Małej Ziemiańskiej w towarzystwie m.in. poetów z grupy „Skamander” oraz Tadeusza Boya-Żeleńskiego. Uczęszczał również do innych modnych miejsc Warszawy, m.in. Adrii, restauracji Simona i Steckiego, Oazy, winiarni Fukiera, czy restauracji Hotelu Europejskiego.
Służba dyplomatyczna
Po rezygnacji Alfreda Wysockiego w maju 1938 r. został mianowany ambasadorem RP w Rzymie (przy Kwirynale) i sprawował ten urząd do 13 czerwca 1940 r. 25 września 1939 r. Prezydent RP Ignacy Mościcki wyznaczył go na swego następcę na wypadek opróżnienia się urzędu przed zawarciem pokoju – zgodnie z art. 24 Konstytucji kwietniowej. Wieniawa powiadomiony o nominacji opuścił Włochy i udał się pociągiem przez Szwajcarię do Paryża by objąć urząd. Ze względu na sprzeciw rządów Francji i Wielkiej Brytanii, oraz antypiłsudczykowsko nastawionego wobec jego nominacji Władysława Sikorskiego zrzekł się następstwa na urzędzie Prezydenta RP. Decyzja o wyznaczeniu następcy została odwołana 29 września 1939 r. Po klęsce Francji w 1940 r. udał się do Portugalii, następnie wyjechał do USA. W marcu 1942 r. otrzymał nominację na stanowisko posła RP na Kubie.
Samobójstwo
1 lipca 1942 r. popełnił samobójstwo, skacząc z tarasu na trzecim piętrze domu, w którym mieszkał w Nowym Jorku przy ulicy Riverside Drive 3. Oficjalnym i najbardziej rozpowszechnionym wytłumaczeniem odebrania sobie przez Wieniawę życia było rozgoryczenie odsunięciem go od bieżących spraw pogrążonej w wojnie Polski, czego ostatecznym dowodem było wysłanie go przez rząd polski w Londynie na odległą i pozornie nieistotną placówkę. Okoliczności i motywy śmierci generała pozostają jednak do dziś przedmiotem dyskusji historyków.
W nowojorskim pogrzebie generała uczestniczył m.in. George Patton. W 1990 r. prochy Bolesława Wieniawa-Długoszowskiego przeniesiono na Cmentarz Rakowicki w Krakowie (kwatera PAS 50-3-13-plac Legionów).
Jego bratankami byli Andrzej Długoszowski oraz Marek Długoszowski.